特里曾担任维拉的助理教练，并帮助球队在2019年通过附加赛升上英超，随后，他接受了纽卡和一些英甲俱乐部的面试，但后来没有继续担任教练，在接受《太阳报》的采访时，他表示，自己已经放弃教练生涯。特里说：“我的教练生涯已经结束了，我很享受现在的生活，我现在在切尔西青训学院工作，我的工作是兼职，我喜欢和孩子们一起工作，我喜欢把我的知识和经验传授给这些孩子。”“我现在并不是真正的教练，我是一名导师和大使，我换了几份工作，那些日子已经一去不复返了，我现在稍微享受一下生活了，有了自己的时间，我会打一会儿高尔夫球，去青训学院学习，也会有一些时间陪伴家人，对我来说，这确实是一个很好的平衡。”“我想过当主教练，在维拉的时候，在迪恩-史密斯的带领下，我积累了丰富的经验，我们也升超了，这真是太棒了。作为英超球队的助理教练以及我在切尔西和英格兰队担任球员和队长的经验，我认为这足以让我找到一份工作。“我不是说在英超联赛或英冠联赛中找一份工作，而是在英甲联赛中找一份工作，但我甚至都没得到任何面试机会，我参加了面试，他们就说‘你没有经验’。”“当我看到当今一些人的管理方式时，我感到很困惑，真的，至于‘我是否感到沮丧’，是的，绝对是，因为我有很多优点可以成为一名非常优秀的教练，但不幸的是，这并没有发生。”